乔布斯来自加利福尼亚州的工薪阶层家庭，他坚信对所有产品要有完全的控制权，赋予了产品设计更多额外的价值。盖茨则生长在华盛顿上层家庭，他擅于放权，对于产品设计却不怎么在意。
一位前苹果个人电脑雇员这样描述他们的关系，“他们俩都认为自己要比对方聪明，但是史蒂夫认为比尔的劣势主要在于品位和风格上”，同时“比尔也看不起史蒂夫，因为他几乎不会编程”。
如今看起来，如果没有微软，可能就没有今天的苹果，反之亦然。这里有一些照片，我们可以细细品味，更多地了解这两位巨人眼中的对方。
盖茨和乔布斯并不总是剑拔弩张的敌人关系。微软也曾为非常受欢迎的 Apple II 开发软件，盖茨还会定期飞到库比提诺去看苹果都在搞什么。
80 年代初期，乔布斯还会飞去华盛顿，和盖茨谈判，让微软给苹果 Macintosh 及其革命性图形用户界面开发软件。
乔布斯给盖茨介绍他们的平台时，盖茨其实对这个“有限的平台”没有什么印象。后来盖茨说：“它就是一次很奇怪的诱惑之旅，史蒂夫那时和我说的‘其实我们并不需要你，我们正在开发伟大的产品，它现在还不能公开’。用他非常乔布斯式的销售手段，但他这种手段就像在告诉我，‘我不需要你，但我还是可以让你参与进来的。’”
不过 1983 年这两个人还是一起出现在了 Macintosh 发布前夕给苹果员工拍摄的一个视频中，视频里盖茨还称赞 Mac，说它“确实引人遐想。”
Macintosh 发布后头几年，微软和苹果紧密合作。当年盖茨甚至说，他的公司里从事与 Mac 相关的人比乔布斯公司里的还要多。
1985 年微软发布第一个版本 Windows 时，乔布斯和盖茨的关系开始恶化。
乔布斯大发雷霆，称盖茨和微软抄袭了 Macintosh。盖茨才不在乎，他知道图形用户界面以后会发展壮大，这种创意并不会成为苹果独家所有。
而且盖茨也深知 Macintosh 的图形用户界面是受施乐帕洛阿尔托研究中心启发而来的。乔布斯控诉盖茨抄袭时，盖茨的回应是：“好吧，史蒂夫，我想我们可以从其他角度来看这个事情。我觉得事情更像是，我们都有一个名为施乐的富豪邻居，我闯进他家想偷电视的时候却发现，电视已经被你偷走了。”
至此可以说这两名创始人之间是结下了梁子。乔布斯曾说过，“盖茨没有一点廉耻之心，完全抄袭了我们的产品。”
对此盖茨回应：“他要是真这么觉得，那他确实是进入了他自己的现实扭曲力场中。”
乔布斯认为盖茨深陷泥潭，太专注于做生意了。“更年的时候，要是他嗑药或者去寺院修行，他会成为更伟大的人。”
盖茨觉得乔布斯是个“彻头彻尾的怪人”，是一个“存在古怪缺陷的人”。
盖茨尊重乔布斯的设计才华：“他对技术真的不太懂，但是对于什么东西会有用的判断，他确实有着惊人的直觉。”
1985 年乔布斯离开苹果，建立 NeXT。虽然乔布斯离开了微软最大的竞争对手，没有继续在苹果工作，但两个人的关系也没有因此好转。
如果 NeXT 失败，微软 Windows 在竞争中胜出，乔布斯认为“我们会进入一个时长大约 20 年的计算机黑暗年代。”
但 Windows 确实胜出了。80 年代晚期，Windows 在 PC 上的发展势头无人可挡。
时间来到 1996 年，乔布斯出现在一个 PBS 纪录片《书呆子的胜利》中，毫不留情地抨击盖茨和微软，表示他们制造的是“三流产品。”
在同一个纪录片中，乔布斯还说：“微软唯一的问题就是没有品位。他们完全没有品位。我并不是指哪一个小的方面，而是说从广义范围上来说，他们不会想出一些新颖的观点，他们的产品里没有融合文化的东西。”
到 90 年代晚期，苹果濒临破产。时任苹果 CEO 吉尔·阿梅里奥想收购 NeXT，让乔布斯回到苹果，盖茨则想说服阿梅里奥放弃这个想法。
盖茨是这样劝阿梅里奥的：“我知道他的技术，不过是 UNIX 炒旧饭，你永远别指望它能在你的设备上正常工作。你还不明白吗，史蒂夫对技术一窍不通?他只是个超级推销员。我真不敢相信你竟然做出这么愚蠢的决定……他不知道工程是什么，他说的话里 99% 都是错的。你买那些垃圾特么的想干什么。”
1997 年乔布斯成为苹果公司 CEO，他必须克服自己对微软的不喜欢，拯救苹果。在他的第一场 Macworld 主题演讲会上，借助卫星通讯设备，盖茨出现在了他身后高高悬挂的巨幕上。盖茨宣布苹果已经接受了微软的投资，现场观众一阵嘘声。后来乔布斯表示，非常后悔让盖茨以那种高高在上的感觉出现在舞台上。
虽然盖茨和乔布斯经常出现意见相左的时候，可盖茨显然还是很崇拜乔布斯的。2003 年 iTunes 发布的时候，盖茨在致旗下员工的内部邮件中表示：史蒂夫·乔布斯的能力就集中在几件事情上，让人们习惯使用他的用户界面，然后使用营销手段让这些产品看起来非常具有革命性，非常神奇。
也是在这封邮件中，他号召微软采取攻势：我想我们需要一些计划来证明，虽然乔布斯又让我们的行动变得迟缓，但我们还是可以让自己快起来，与苹果匹敌，甚至做出更好的产品。
可乔布斯对微软还是老样子，特别是 2000 年鲍尔默接棒盖茨成为微软 CEO 后，乔布斯说过：“在主导的领域他们显然已经落后。他们和这个领域关联越来越少……只要鲍尔默继续掌管微软，他们就不会有什么变化。”
相反，盖茨则认为苹果的后iPhone时代成功来自乔布斯一个人，而不是苹果的“封闭”这一理念。“乔布斯掌权的时候，这种方法很有效。但它不能保证未来的每一轮竞争苹果都能胜出。”
盖茨对 iPad 并没有很高的评价。“它给我的感觉不像 iPhone，我坐在那里用着 iPhone 的时候会忍不住说到‘天啊，微软还是不够高瞻远瞩。’”
不过乔布斯对 Windows 的生态系统也没有什么好说的：“当然它那种碎片式的模式也可以，只是它不会有真正伟大的产品。它生产的不过都是垃圾产品。”
2006 年盖茨决定让位将更多时间留给基金会的时候，乔布斯也没有任何惋惜，他说：“比尔基本没什么想象力，也没创造过什么东西，所以我想做慈善比做技术会让他觉得更舒坦。”
然而，奇怪的是，乔布斯和盖茨总是互相尊重对方。在 2007 年的一场大会上，盖茨说过：“我很想拥有史蒂夫的品位。”
乔布斯评价比尔盖茨说：“他是个商人，不是工匠。我钦佩他，因为他一手建立了微软。我喜欢和他一起工作，他有智慧且独具幽默感”。
其实在乔布斯生命最后的时光，这两个人其实已经和解了，盖茨成了乔布斯的朋友。乔布斯辞世后，盖茨说过：“我尊重史蒂夫。我们曾一起工作，我们互相鼓励，互相竞争。他说的话在我听来都不会厌倦。”
在我们眼中，乔布斯和盖茨这两个伟大的人物一言一行都似乎与常人不同，但其实在他们自己看来，也许就跟我们和自己的朋友相处没什么区别。朋友间会有赞扬，会有竞争甚至冲突，也会互相谩骂，对对方的事业评头论足，但这些都是源自他们各自不羁的个性和对自己产品的信心。乔布斯已经离开，对我们而言，一个改变了个人电脑产业、数字音像产业、智能移动终端的人走了。但是对盖茨而言，那个跟自己互相作伴，年轻时就开始和自己一起走过 30 多年的人走了。
